La Aspirina® es un fármaco de Bayer cuyo su principio activo es el ácido acetilsalicílico (AAS), derivado de una sustancia natural que se encuentra en la corteza del sauce blanco, el ácido salicilico.
El químico alemán Felix Hoffman la sintetizó cuando buscaba un remedio para aliviar la artritis reumatoide de su padre.
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| AAS - Ácido acetilsalicílico |
Sólido blanco a Tª ambiente. Nomenclatura según IUPAC: Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico.
Pm: 180.16 g/mol. Densidad: 1.40 g/cm³. Soluble en agua y en disolvente polares.
Mecanismo de reacción en síntesis de la esterificación del AAS.
En primer lugar se protona el oxígeno, doble enlace sobre medio ácido (sulfúrico), y obtenemos el electrófilo, el anhídrido acético. Comienza la esterificación sobre el sacilato, concretamente sobre el grupo alcohol. Obtenemos el ácido tras la desprotonación espontánea.
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| Esterificación. Síntesis de AAS |
Como curiosidad mencionar, que la Aspirina ha estado presente en todos los botiquines de la NASA y en sus misiones espaciales, llegando por ejemplo a la Luna. La aspirina es el fármaco más consumido en el mundo.
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