FULLERENOS

   Tras el diamante y el grafito, los fullerenos son la tercera forma alotrópica más estable del carbono. ( C12 ) Normalmente su forma estructural es esférica y compleja, recordándonos en su forma más particular a un balón de fútbol clásico. 

Balón de fútbol que nos recuerda la forma estructural del Buckminsterfullereno.

Más abajo.

   El más conocido es el fullereno o fulereno esférico Buckminsterfullereno, compuesta su molécula esencial por 60 átomos de carbono. Su estructura tiene 20 hexágonos y 12 pentágonos, donde ninguno de los pentágonos comparten arista alguna.

Buckminsterfullereno

   Los fullerenos esféricos reciben a menudo el nombre de buckyesferas y los cilíndricos el de buckytubos o nanotúbulos.  Todos estos compuestos del carbono reciben este nombre del famoso ingeniero y diseñador estadounidense Richard Buckminster Fuller, que realizó estructuras arquitectónicas similares.

 REACTIVIDAD

   Los fullerenos no son muy reactivos debido a la estabilidad de los enlaces tipo grafito, y son también muy poco solubles en la mayoría de disolventes, salvo tolueno, por ejemplo. Las disoluciones de buckminsterfullereno puro tienen un color púrpura intenso. 

  Los investigadores han podido aumentar su reactividad uniendo grupos activos a las superficies de los fullerenos. Una razón es que el buckminsterfullereno no presenta "superaromaticidad", es decir, los electrones de los anillos hexagonales no pueden deslocalizar electrones en la molécula.

    El descubrimiento de éstos en 1985 otorgó el 

Premio Nobel de Química en 1996 a los norteamericanos 

Robert Curl y Richard Smalley y al inglés Harold Kroto.

BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático poliinsaturado con fórmula molecular C₆ H₆ con forma de anillo. Es el principal compuesto aromático y su importancia es enorme, tanto por uso como por estructura, propiedades y características. Se considera a Michael Faraday su descubridor en 1825.

Bajo su estudio se da lugar a la base de los compuestos orgánicos aromáticos, siendo él su principal exponente y pieza clave para síntesis orgánica. Fundamentalmente sulfonaciones, nitraciones, halogenaciones, hidrogenaciones, alquilaciones, acilaciones y sintesis especificas.

Molécula de benceno. Fórmula Semidesarrollada.

Líquido incoloro de olor penetrante. Masa molecular 78.1 g/mol. Densidad 0.878 g/L

Resonancia. Nos indica que en la estructura real del benceno, cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio. En general, la resonancia o mesomería se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una fórmula estrucutural única que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones de enlace utilizadas para describir dichos enlaces. Así que utilizamos una mezcla de las posibles configuraciones posibles. 

Estados resonantes de Kekulé (a y b) y Dewar (c,d y e)

TOXICIDAD
El Departamento de Salud y Servicios Humanos ha determinado que el benceno es un agente carcirógeno en seres humanos y otros mamíferos. Una exposición prolongada o en altos niveles provoca la muerte.

• La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir cáncer y enfermedades crónicas y mortales. 
• La exposición de corta duración provoca mareos, irritaciones varias, náuseas, dolor de cabeza  y desorientación.

METANOL

El metanol o alcohol metílico es el alcohol más sencillo de este grupo de compuestos. Sus principales características vienen dadas por su grupo funcional -OH. También es conocido como alcohol de madera por el método de obtención de los egipcios, pirolizando madera.

El metanol tiene diferentes usos. Disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehido. También se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de bombonas de camping-gas, disolvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos... El metanol también es usado como combustible.

Configuración espacial de la molécula de metanol.

Líquido incoloro de bajo punto de ebullición (64.7 ºC). Densidad 0.79 g/ml. Pm: 32.04 g/mol.

Soluble en agua y disolventes polares. Alcohol orgánico. Fórmula semidesarrollada CH3-OH

Es una sustancia tóxica, que no debe estar presente en los alcoholes de baja y alta graduación. 

Pero por desgracia es frecuente en bebidas clandestinas y/o adulteradas, por el tipo de elaboración o por destilaciones deficientes o rápidas a las que no se les ha deshechado la "cola" en el proceso. Estas bebidas espirituosas de alta graduación adulteradas son las que popularmente se conocen como "garrafón". Y proceden de un mercado ilegal, cada vez más a la alza. Es muy importante saber donde se compra estas botellas y evitar los punto de venta que nos den desconfianza. 

En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20g a 150g se trata de una dosis mortal). Los primeros síntomas son muy parecidos o familiares a la resaca, pero no se deben confundir. Hay que tener un consumo moderado de bebidas alcohólicas, rechazar aquellas que al paladar no nos den confianza y nunca vender bebidas alcohólicas a menores de 18 años. Y recordad que con vehículos, 0.0, es incompatible conducción y alcohol.

Una exposición aguda causa ceguera o pérdida de la visión, dañando seriamente el nervio óptico. 

Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado, incluso llegar a cirrosis.

El AAS de la ASPIRINA

La Aspirina® es un fármaco de Bayer cuyo su principio activo es el ácido acetilsalicílico (AAS), derivado de una sustancia natural que se encuentra en la corteza del sauce blanco, el ácido salicilico.

El químico alemán Felix Hoffman la sintetizó cuando buscaba un remedio para aliviar la artritis reumatoide de su padre.

AAS - Ácido acetilsalicílico

Sólido blanco a Tª ambiente.   Nomenclatura según IUPAC: Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico. 

Pm: 180.16 g/mol. Densidad: 1.40 g/cm³. Soluble en agua y en disolvente polares.

Mecanismo de reacción en síntesis de la esterificación del AAS.

En primer lugar se protona el oxígeno, doble enlace sobre medio ácido (sulfúrico), y obtenemos el electrófilo, el anhídrido acético. Comienza la esterificación sobre el sacilato, concretamente sobre el grupo alcohol. Obtenemos el ácido tras la desprotonación espontánea.

Esterificación. Síntesis de AAS

Como curiosidad mencionar, que la Aspirina ha estado presente en todos los botiquines de la NASA y en sus misiones espaciales, llegando por ejemplo a la Luna. La aspirina es el fármaco más consumido en el mundo.

NITROGLICERINA y DINAMITA

La nitroglicerina fue elaborada por primera en 1846 por el italiano Ascanio Sobrero. 

Pero era muy inestable y de una alta peligrosidad. 

21 años despues fue un químico sueco, Alfred B. Nobel, consiguió estabilizarla mediante adsorción en un material poroso sólido como polvo de ladrillo, arcillas o carbón. Reduciendo significativamente la peligrosidad que entrañaba, como explosiones accidentales y fortuitas. Había inventado la dinamita. 

Sus primeras investigaciones en este campo las llevo a cabo tras la muerte de su hermano, Emilio Nobel, cuando manipulaba nitroglicerina. Además Alfred produjo otras invenciones en el terreno de los explosivos, como la gelignita o la balistita. 

Como curiosidad, en su testamento (1895) legó menos de un 1% a sus herederos y el resto de su inmensa fortuna lo destinó a un proyecto que premiase y reconociese a los mejores exponentes de varios campos de importancia fundamental, como química, física, literatura, medicina y paz. Los Premios Nobel.

Su nombre según la IUPAC es 1,2,3-trinitroxipropano.

Resultante de mezclar ácido nítrico, sulfúrico y glicerina. Es altamente explosivo.

Líquido amarillento a temperatura ambiente. Densidad: 1.6 g/cm3 a 15 ºC. Pm: 227.09 g/mol.

Además de explosivo, su uso se extiende a emfermedades cardiacas, ya que es un vasodilatador y se usa como tratamiento médico para infarto agudo de miocardio.